Mandy 1984. április 10-én született a New Hampshire állambeli Nashuában. Édesanyja, Stacy (újságíró), édesapja, Don (pilóta). Az "Oklahoma!" nevű musical megtekintése nagy hatással volt rá, ezután határozta el, hogy énekesnő szeretne lenni.
Gyermekkorában számos szülőföldjéhez közeli sport rendezvényen Ő énekelte a Himnuszt, ezután "Nemzeti Himnusz Lány"-ként lett ismert.
14 éves korában, miközben egy Orlandoi stúdióban próbált, egy Fed-Ex futár, aki éppen arra járt, hallotta őt énekelni és felfigyelt a tehetségére. Véletlen egybeesés, hogy a futárnak megfelelő ismeretsége volt a Sonynál. Így a demo elküldése után rövidesen lemezszerződést kapott a Sony Music-tól és 15 éves korában megjelent első albuma So Real címmel. A Backstreet Boys-szal indult elsőként turnézni. Mivel. a turnék és a stúdiómunkák rengeteg idejét elvették, Mandy kiiratkozott az orlandói Bishop Moore Katolikus Középiskolából és magántanuló lett.
Noha, Mandy lemezei nem voltak az eladási listák élén, mint Britney Spearsnek vagy Christina Aguilerának, bebizonyította hogy rettentő tehetséges színésznő és énekesnő. 2002-ben MTV Movie Díjat kapott az első filmszerepéért, melynek címe Walk to Remeber. Később több filmben is főszerepet kapott. Az utolsó két filmje az American Dreamz és a Saved! filmparódiák, melyekben Mandy sötétebb karaktereket játszik, mint korábbi szerepeiben.